WChicago jest trzecim co do wielkości miastem w USA i drugim pod względem rozmiarów skupiskiem wieżowców w tym kraju. Obecnie znajduje się tu ponad 200 budynków, których wysokość przekracza 100 metrów. W budowie jest 8 budynków ponad 150-metrowych, w tym kilka przekraczających 200 metrów. Najwyższy z nich to 365-metrowy Vista tower. Łącznie, przyszłych wieżowców, które obecnie się buduje lub czekają na rozpoczęcie prac, jest 100.
W311 South Wacker Drive – wieżowiec w centrum Chicago, w stanie Illinois w USA.
W330 North Wabash – wieżowiec w Chicago, w stanie Illinois, w Stanach Zjednoczonych, o wysokości 212 m. Budynek został otwarty w 1973, posiada 47 kondygnacji.
W875 North Michigan Avenue – wieżowiec w centrum Chicago, w Stanach Zjednoczonych. Budynek liczy 100 pięter i 344 metry wysokości. Został wybudowany w latach 1965–1969. Jest czwartym co do wysokości wieżowcem w mieście. Projektantem był Fazlur Khan z firmy Skidmore, Owings and Merrill. Do lutego 2018 roku wieżowiec znany był oficjalnie jako John Hancock Center.
W900 North Michigan - wieżowiec w centrum Chicago, w stanie Illinois w USA.
WAon Center – wieżowiec usytuowany w Chicago w Stanach Zjednoczonych zaprojektowany przez Edwarda Durella Stone’a. Budowa rozpoczęła się w 1970 roku, a trzy lata później nastąpiło otwarcie. Obiekt posiada 83 piętra i 346,3 metra wysokości. Jest trzecim co do wysokości budynkiem w Chicago. Spośród amerykańskich wysokościowców zajmuje miejsce szóste pod względem wysokości. Wykorzystywany jest przede wszystkim w celach biurowych.
WAqua Tower - wieżowiec zaprojektowany przez Jeanne Gang, znajdujący się w Chicago na terenie Lakeshore East. Jego budowa rozpoczęła się w 2007, a ukończona została w 2009 roku.
WAT&T Corporate Center – wieżowiec znajdujący się w Chicago w USA. Jest w ścisłej czołówce najwyższych budynków miasta, plasuje się na 5 pozycji i jeden z najwyższych w USA. Znajduje się w centrum Chicago tuż obok Willis Tower.
WChase Tower - wieżowiec w Chicago, w stanie Illinois, w Stanach Zjednoczonych, o wysokości 259 m. Budynek został otwarty w 1969, posiada 60 kondygnacji.
WChicago Spire – planowany 150-piętrowy wieżowiec w Chicago zaprojektowany przez hiszpańskiego architekta Santiago Calatravę.
WGrant Thornton Tower - wieżowiec w Chicago, w stanie Illinois, w Stanach Zjednoczonych, o wysokości 230 m. Budynek został otwarty w 1992, posiada 50 kondygnacji.
WHome Insurance Building – jedenastopiętrowy budynek w Chicago zaprojektowany przez Williama LeBarona Jenney'ego, powstały w latach 1884–1885. Jeden z budynków stworzonych przez tzw. szkołę chicagowską. W momencie powstania był 14. najwyższym budynkiem w Stanach Zjednoczonych. Mieścił się na rogu ulic LaSalle i Adams. Home Insurance Building został zburzony w 1931 roku.
WMarina City – kompleks mieszkalno-usługowy w Chicago, zlokalizowany na północnym brzegu rzeki Chicago, obejmujący dwa bliźniacze wieżowce liczące 179 m wysokości.
WMonadnock Building – zbudowany w Chicago w latach 1891–1893 protowieżowiec. Jest najwyższym budynkiem o konstrukcji murowanej, ma 16 kondygnacji, a jego wysokość wynosi 60 metrów. Jego projektantem był John Wellborn Root. Po ukończeniu był największym budynkiem biurowym na świecie.
WNEMA (Chicago) – wieżowiec w Chicago, w Stanach Zjednoczonych. Jego wysokość to 273 m. Posiada 76 kondygnacji.
WOlympia Centre - wieżowiec w Chicago, w stanie Illinois, w Stanach Zjednoczonych, o wysokości 221 m. Budynek został otwarty w 1986, posiada 63 kondygnacje.
WPark Tower – wieżowiec w centrum Chicago, w stanie Illinois. Znajduje się przy 800 Michigan Avenue. Budowa została ukończona w 2000 roku. Ma 70 pięter i 227 metrów wysokości.
WReliance Building w Chicago na rogu Washington i State – jeden z pierwszych na świecie drapaczy chmur zbudowany w latach 1890-94 według projektu Daniela Burnhama. 16 kondygnacji, stalowa konstrukcja pokryta płytkami z terakoty sprawia wrażenie lekkiej i jasnej. Burnham zastosował szerokie okna - "szklaną fasadę", która na świecie przyjęła się dopiero w połowie XX wieku. Budynek popadł w latach 70. w ruinę. Uratowany od rozbiórki został gruntownie odrestaurowany w 1995 r. Dziś mieści się w nim Hotel Burnham.
WThree First National Plaza – 57-piętrowy budynek w Chicago w Stanach Zjednoczonych. Powierzchnia budynku wynosi łącznie 133 721 m². Zaprojektowany został przez Skidmore, Owings & Merrill. Jego budowę ukończono w 1981 roku. Wysokość od piętra do piętra wynosi 396 centymetrów. Cylindryczna struktura budynku zapewnia ochronę przed wiatrem.
WTrump International Hotel and Tower, znany także jako Trump Tower Chicago - wieżowiec zaprojektowany przez Adriana Smitha znajdujący się w Chicago, w Stanach Zjednoczonych. Jego budowa rozpoczęła się w 2005 roku. Budynek w 2008 roku osiągnął docelową wysokość 423,4 metrów. Konstrukcja została oddana do użytku w 2009 roku.
WTwo Prudential Plaza – wieżowiec w centrum Chicago, w stanie Illinois, USA. Ma 64 piętra i 303 metry wysokości. Został wybudowany w 1990. Jest szóstym co do wysokości wieżowcem w Chicago i dwunastym w USA.
WWater Tower Place - wieżowiec w Chicago, w Stanach Zjednoczonych, o wysokości 262 m. Budynek został otwarty w 1975, posiada 74 kondygnacje.
WWillis Tower – wieżowiec w centrum Chicago, w stanie Illinois. Ma 108 pięter i 442,3 metry wysokości, co czyni go trzecim najwyższym budynkiem w Ameryce Północnej.